|
Cover |
1 |
|
|
Titelseite |
5 |
|
|
Impressum |
6 |
|
|
Inhaltsverzeichnis |
7 |
|
|
Leitfaden für den Benutzer |
13 |
|
|
Über die Autoren |
19 |
|
|
Vorwort des Übersetzungsherausgebers zur sechsten deutschen Auflage |
21 |
|
|
Aus Vorworten zu vorhergehenden Auflagen |
23 |
|
|
Danksagung der Autoren |
27 |
|
|
Kapitel 1 Struktur und Bindung organischer Moleküle |
29 |
|
|
1.1 Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick |
30 |
|
|
1.2 Coulomb-Kräfte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung |
34 |
|
|
1.3 Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel |
36 |
|
|
1.4 Elektronenpunktdarstellung von Bindungen: Lewis-Formeln |
43 |
|
|
1.5 Resonanzformeln |
48 |
|
|
1.6 Atomorbitale: Eine quantenmechanische Beschreibung der Elektronenhülle um den Atomkern |
55 |
|
|
1.7 Molekülorbitale und kovalente Bindung |
62 |
|
|
1.8 Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekülen |
65 |
|
|
1.9 Strukturen und Formeln organischer Moleküle |
72 |
|
|
Kapitel 2 Struktur und Reaktivität |
89 |
|
|
2.1 Kinetik und Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen |
89 |
|
|
2.2 Gebogene Pfeile: Elektronenverschiebung zur Beschreibung chemischer Reaktionen |
98 |
|
|
2.3 Säuren und Basen |
102 |
|
|
2.4 Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität |
114 |
|
|
2.5 Unverzweigte und verzweigte Alkane |
117 |
|
|
2.6 Die Nomenklatur der Alkane |
119 |
|
|
2.7 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane |
126 |
|
|
2.8 Rotation um Einfachbindungen: Konformationen |
130 |
|
|
2.9 Rotation in substituierten Ethanen |
134 |
|
|
Kapitel 3 Die Reaktionen der Alkane |
149 |
|
|
3.1 Die Stärke der Bindungen in Alkanen: Radikale |
150 |
|
|
3.2 Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation |
154 |
|
|
3.3 Die Umwandlung von Erdöl: Pyrolyse |
156 |
|
|
3.4 Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus |
159 |
|
|
3.5 Andere radikalische Halogenierungen von Methan |
167 |
|
|
3.6 Schlüssel zum Erfolg: Anwenden des „bekannten“ Mechanismus als Modell für das „Unbekannte“ |
170 |
|
|
3.7 Die Chlorierung höherer Alkane: Relative Reaktivität und Selektivität |
171 |
|
|
3.8 Die Selektivität der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom |
175 |
|
|
3.9 Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung |
177 |
|
|
3.10 Synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht |
180 |
|
|
3.11 Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane |
183 |
|
|
Kapitel 4 Cycloalkane |
195 |
|
|
4.1 Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane |
195 |
|
|
4.2 Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane |
199 |
|
|
4.3 Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan |
205 |
|
|
4.4 Substituierte Cyclohexane |
211 |
|
|
4.5 Höhere Cycloalkane |
217 |
|
|
4.6 Polycyclische Alkane |
217 |
|
|
4.7 Carbocyclische Naturstoffe |
220 |
|
|
Kapitel 5 Stereoisomere |
239 |
|
|
5.1 Chirale Moleküle |
241 |
|
|
5.2 Optische Aktivität |
244 |
|
|
5.3 Absolute Konfiguration: Die R-S-Sequenzregeln |
249 |
|
|
5.4 Fischer-Projektionen |
254 |
|
|
5.5 Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere |
258 |
|
|
5.6 meso-Verbindungen |
263 |
|
|
5.7 Stereochemie in chemischen Reaktionen |
265 |
|
|
5.8 Racematspaltung: Trennung von Enantiomeren |
275 |
|
|
Kapitel 6 Eigenschaften und Reaktionen der Halogenalkane |
291 |
|
|
6.1 Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane |
291 |
|
|
6.2 Nucleophile Substitution |
294 |
|
|
6.3 Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elektronenpaaren |
298 |
|
|
6.4 Eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution: Die Kinetik |
300 |
|
|
6.5 Vorderseiten- oder Rückseitenangriff? Die Stereochemie der SN2-Reaktion |
304 |
|
|
6.6 Die Folgen der Inversion bei SN2-Reaktionen |
307 |
|
|
6.7 Struktur und SN2-Reaktivität: Die Abgangsgruppe |
310 |
|
|
6.8 Struktur und SN2-Reaktivität: Das Nucleophil |
312 |
|
|
6.9 Schlüssel zum Erfolg: Unter mehreren mechanistischen Wegen wählen |
319 |
|
|
6.10 Struktur und SN2-Reaktivität: Das Substrat |
322 |
|
|
6.11 Die SN2-Reaktion im Überblick |
326 |
|
|
Kapitel 7 Weitere Reaktionen der Halogenalkane |
335 |
|
|
7.1 Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane |
335 |
|
|
7.2 Unimolekulare nucleophile Substitution |
336 |
|
|
7.3 Stereochemische Konsequenzen der SN1-Reaktion |
340 |
|
|
7.4 Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution |
342 |
|
|
7.5 Der Einfluss der Alkylgruppen auf die SN1-Reaktion: Die Stabilität von Carbenium-Ionen |
345 |
|
|
7.6 Unimolekulare Eliminierung: E1 |
349 |
|
|
7.7 Bimolekulare Eliminierung: E2 |
353 |
|
|
7.8 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung – die Struktur bestimmt die Reaktionsweise |
358 |
|
|
7.9 Zusammenfassung der Reaktivität von Halogenalkanen |
361 |
|
|
Kapitel 8 Die Hydroxygruppe: Alkohole |
375 |
|
|
8.1 Nomenklatur der Alkohole |
375 |
|
|
8.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole |
377 |
|
|
8.3 Alkohole als Säuren und Basen |
380 |
|
|
8.4 Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution |
384 |
|
|
8.5 Synthese von Alkoholen: Die Oxidations-Reduktions-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen |
385 |
|
|
8.6 Metallorganische Verbindungen: Reagenzien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen |
394 |
|
|
8.7 Metallorganische Reagenzien in der Alkoholsynthese |
398 |
|
|
8.8 Wege zum Ziel: Eine Einführung in die Synthesestrategie |
400 |
|
|
Kapitel 9 Weitere Reaktionen der Alkohole und die Chemie der Ether |
427 |
|
|
9.1 Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden |
428 |
|
|
9.2 Reaktionen von Alkoholen mit starken Säuren: Alkyloxonium-Ionen in Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen |
429 |
|
|
9.3 Umlagerungen von Carbenium-Ionen |
433 |
|
|
9.4 Bildung von Estern und Halogenalkanen aus Alkoholen |
441 |
|
|
9.5 Nomenklatur und physikalische Eigenschaften der Ether |
446 |
|
|
9.6 Die Williamson-Ethersynthese |
450 |
|
|
9.7 Ether aus Alkoholen und Mineralsäuren |
456 |
|
|
9.8 Reaktionen der Ether |
458 |
|
|
9.9 Reaktionen von Oxacyclopropanen |
462 |
|
|
9.10 Schwefel-Analoga der Alkohole und Ether |
467 |
|
|
9.11 Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und Ether |
472 |
|
|
Kapitel 10 NMR-Spektroskopie zur Strukturaufklärung |
493 |
|
|
10.1 Physikalische Messmethoden und chemische Nachweise |
493 |
|
|
10.2 Was ist Spektroskopie? |
494 |
|
|
10.3 Protonen-Kernresonanz (1H-NMR) |
497 |
|
|
10.4 Nutzung von NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekülen: Die chemische Verschiebung von Protonen |
502 |
|
|
10.5 Chemisch äquivalente Wasserstoffatome haben dieselbe chemische Verschiebung |
509 |
|
|
10.6 Integration von NMR-Signalen |
513 |
|
|
10.7 Spin-Spin-Kopplung: Der Einfluss nicht äquivalenter benachbarter Wasserstoffatome |
517 |
|
|
10.8 Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen |
526 |
|
|
10.9 13C-NMR-Spektroskopie |
533 |
|
|
Kapitel 11 Alkene: Infrarot-Spektroskopie und Massenspektrometrie |
559 |
|
|
11.1 Die Nomenklatur der Alkene |
560 |
|
|
11.2 Struktur und Bindung in Ethen: Die -Bindung |
566 |
|
|
11.3 Physikalische Eigenschaften der Alkene |
569 |
|
|
11.4 NMR-Spektroskopie von Alkenen |
570 |
|
|
11.5 Katalytische Hydrierung von Alkenen: Die relative Stabilität von Doppelbindungen |
577 |
|
|
11.6 Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten: Anwendung bimolekularer Eliminierungen |
580 |
|
|
11.7 Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen |
586 |
|
|
11.8 Infrarot-Spektroskopie |
588 |
|
|
11.9 Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie |
593 |
|
|
11.10 Die Fragmentierungsmuster organischer Moleküle |
598 |
|
|
11.11 Der Grad der Ungesättigtheit: Eine weitere Hilfe zur Identifizierung von Verbindungen |
603 |
|
|
Kapitel 12 Die Reaktionen der Alkene |
621 |
|
|
12.1 Warum Additionsreaktionen stattfinden können: Thermodynamische Aspekte |
621 |
|
|
12.2 Die katalytische Hydrierung |
623 |
|
|
12.3 Der basische und nucleophile Charakter der ?-Bindung: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen |
627 |
|
|
12.4 Alkoholsynthese durch elektrophile Hydratisierung: Thermodynamische Reaktionskontrolle |
633 |
|
|
12.5 Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene |
636 |
|
|
12.6 Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition |
639 |
|
|
12.7 Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition |
643 |
|
|
12.8 Hydroborierung-Oxidation: Eine stereospezifische Anti-Markovnikov-Hydratisierung |
647 |
|
|
12.9 Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen |
651 |
|
|
12.10 Synthese von Oxacyclopropanen (Epoxiden): Die Epoxidierung mit Peroxycarbonsäuren |
653 |
|
|
12.11 Vicinale syn-Dihydroxylierung mit Osmiumtetroxid |
656 |
|
|
12.12 Oxidative Spaltung: Ozonolyse |
657 |
|
|
12.13 Addition von Radikalen: Bildung von Anti-Markovnikov-Produkten |
661 |
|
|
12.14 Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen |
664 |
|
|
12.15 Synthese von Polymeren |
666 |
|
|
12.16 Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff |
669 |
|
|
12.17 Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone |
672 |
|
|
Kapitel 13 Alkine |
691 |
|
|
13.1 Die Nomenklatur der Alkine |
692 |
|
|
13.2 Eigenschaften und Bindung der Alkine |
693 |
|
|
13.3 Spektroskopie der Alkine |
697 |
|
|
13.4 Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung |
702 |
|
|
13.5 Darstellung von Alkinen aus Alkinyl-Anionen |
704 |
|
|
13.6 Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivität der beiden ?-Bindungen |
706 |
|
|
13.7 Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine |
710 |
|
|
13.8 Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen |
715 |
|
|
13.9 Die Chemie der Alkenylhalogenide |
716 |
|
|
13.10 Ethin als industrielles Ausgangsmaterial |
718 |
|
|
13.11 Alkine in der Natur und in der Medizin |
722 |
|
|
Kapitel 14 Delokalisierte ?-Systeme und ihre Untersuchung durch UV-VIS-Spektroskopie |
739 |
|
|
14.1 Überlappung von drei benachbarten p-Orbitalen: Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System) |
740 |
|
|
14.2 Radikalische Halogenierung in Allylstellung |
743 |
|
|
14.3 Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden: SN1 und SN2 |
745 |
|
|
14.4 Allylmetall-Reagenzien: Nützliche C3-Nucleophile |
748 |
|
|
14.5 Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene |
749 |
|
|
14.6 Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene: Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle |
753 |
|
|
14.7 Delokalisation über mehr als zwei ?-Bindungen: Ausgedehnte Konjugation und Benzol |
760 |
|
|
14.8 Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition |
762 |
|
|
14.9 Elektrocyclische Reaktionen |
774 |
|
|
14.10 Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk |
780 |
|
|
14.11 Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich |
784 |
|
|
Kapitel 15 Benzol und Aromatizität |
809 |
|
|
15.1 Die Benennung von Benzolderivaten |
811 |
|
|
15.2 Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizität |
814 |
|
|
15.3 ?-Molekülorbitale des Benzols |
816 |
|
|
15.4 Die spektroskopischen Eigenschaften des Benzolringes |
819 |
|
|
15.5 Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe |
828 |
|
|
15.6 Andere cyclische Polyene: Die Hückel-Regel |
831 |
|
|
15.7 Die Hückel-Regel und geladene Moleküle |
837 |
|
|
15.8 Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution |
840 |
|
|
15.9 Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator |
842 |
|
|
15.10 Nitrierung und Sulfonierung von Benzol |
844 |
|
|
15.11 Die Friedel-Crafts-Alkylierung |
848 |
|
|
15.12 Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung |
852 |
|
|
15.13 Friedel-Crafts-Acylierung |
855 |
|
|
Kapitel 16 Elektrophiler Angriff auf Benzolderivate |
873 |
|
|
16.1 Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings durch Substituenten |
874 |
|
|
16.2 Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen |
877 |
|
|
16.3 Dirigierende Wirkung von Substituenten in Konjugation zum Benzolring |
882 |
|
|
16.4 Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole |
890 |
|
|
16.5 Synthesestrategien für substituierte Benzole |
894 |
|
|
16.6 Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe |
902 |
|
|
16.7 Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs |
905 |
|
|
Kapitel 17 Aldehyde und Ketone |
923 |
|
|
17.1 Nomenklatur der Aldehyde und Ketone |
924 |
|
|
17.2 Die Struktur der Carbonylgruppe |
927 |
|
|
17.3 Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen |
928 |
|
|
17.4 Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen |
935 |
|
|
17.5 Die Reaktivität der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen |
937 |
|
|
17.6 Die Addition von Wasser zu Hydraten |
940 |
|
|
17.7 Die Addition von Alkoholen unter Bildung von Halbacetalen und Acetalen |
943 |
|
|
17.8 Acetale als Schutzgruppen |
946 |
|
|
17.9 Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten |
951 |
|
|
17.10 Desoxygenierung der Carbonylgruppe |
958 |
|
|
17.11 Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen |
960 |
|
|
17.12 Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion |
961 |
|
|
17.13 Oxidation mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation |
965 |
|
|
17.14 Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde |
966 |
|
|
Kapitel 18 Enole, Enolate und die Aldolkondensation |
985 |
|
|
18.1 Die Acidität von Aldehyden und Ketonen: Enolat-Ionen |
986 |
|
|
18.2 Keto-Enol-Gleichgewichte |
990 |
|
|
18.3 Halogenierung von Aldehyden und Ketonen |
995 |
|
|
18.4 Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonen |
997 |
|
|
18.5 Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aldolkondensation |
1000 |
|
|
18.6 Die gekreuzte Aldolkondensation |
1005 |
|
|
18.7 Konkurrierende Reaktionsweisen und die intramolekulare Aldolkondensation |
1008 |
|
|
18.8 Eigenschaften , ?,?-ungesättigter Aldehyde und Ketone |
1011 |
|
|
18.9 Konjugierte Additionen an , ?,?-ungesättigte Aldehyde und Ketone |
1015 |
|
|
18.10 1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagenzien |
1018 |
|
|
18.11 Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung |
1021 |
|
|
Kapitel 19 Carbonsäuren |
1043 |
|
|
19.1 Die Nomenklatur der Carbonsäuren |
1043 |
|
|
19.2 Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren |
1046 |
|
|
19.3 Spektroskopie und Massenspektrometrie von Carbonsäuren |
1047 |
|
|
19.4 Acidität und Basizität von Carbonsäuren |
1052 |
|
|
19.5 Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie |
1055 |
|
|
19.6 Methoden zur Bildung der Carboxygruppe |
1056 |
|
|
19.7 Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus |
1060 |
|
|
19.8 Carbonsäurederivate: Acylhalogenide und Anhydride |
1064 |
|
|
19.9 Carbonsäurederivate: Ester |
1068 |
|
|
19.10 Carbonsäurederivate: Amide |
1073 |
|
|
19.11 Reduktion von Carbonsäuren mit Lithiumaluminiumhydrid |
1075 |
|
|
19.12 Bromierung in Nachbarstellung zur Carboxygruppe: Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion |
1076 |
|
|
19.13 Die biologische Aktivität von Carbonsäuren |
1079 |
|
|
Kapitel 20 Carbonsäurederivate |
1107 |
|
|
20.1 Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren der Carbonsäurederivate |
1107 |
|
|
20.2 Die Chemie der Acylhalogenide |
1113 |
|
|
20.3 Die Chemie der Carbonsäureanhydride |
1117 |
|
|
20.4 Die Chemie der Ester |
1120 |
|
|
20.5 Ester in der Natur: Wachse, Fette, Öle und Lipide |
1128 |
|
|
20.6 Amide: Die am wenigsten reaktiven Carbonsäurederivate |
1131 |
|
|
20.7 Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung |
1137 |
|
|
20.8 Eine besondere Klasse von Carbonsäurederivaten: Nitrile |
1140 |
|
|
Kapitel 21 Amine und ihre Derivate |
1163 |
|
|
21.1 Nomenklatur der Amine |
1163 |
|
|
21.2 Strukturelle und physikalische Eigenschaften der Amine |
1167 |
|
|
21.3 Spektroskopie der Aminogruppe |
1170 |
|
|
21.4 Acidität und Basizität von Aminen |
1174 |
|
|
21.5 Synthese von Aminen durch Alkylierung |
1178 |
|
|
21.6 Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung |
1182 |
|
|
21.7 Synthese von Aminen aus Carbonsäureamiden |
1186 |
|
|
21.8 Reaktionen quartärer Ammonium-Salze: Hofmann-Eliminierung |
1186 |
|
|
21.9 Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen |
1188 |
|
|
21.10 Nitrosierung von Aminen |
1191 |
|
|
Kapitel 22 Chemie der Substituenten am Benzolring |
1215 |
|
|
22.1 Reaktivität des Phenylmethyl- (Benzyl-)Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe |
1215 |
|
|
22.2 Oxidationen und Reduktionen substituierter Benzole |
1221 |
|
|
22.3 Namen und Eigenschaften der Phenole |
1226 |
|
|
22.4 Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution |
1230 |
|
|
22.5 Die Alkoholchemie der Phenole |
1242 |
|
|
22.6 Elektrophile Substitution an Phenolen |
1245 |
|
|
22.7 Eine elektrocyclische Reaktion des Benzolringes: Die Claisen-Umlagerung |
1250 |
|
|
22.8 Oxidation von Phenolen: Benzochinone |
1253 |
|
|
22.9 Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur |
1256 |
|
|
22.10 Arendiazonium-Salze |
1261 |
|
|
22.11 Elektrophile Substitution durch Arendiazonium-Salze: Azokupplung |
1265 |
|
|
Kapitel 23 Esterenolate und die Claisen-Kondensation |
1285 |
|
|
23.1 ?-Dicarbonylverbindungen: Claisen-Kondensationen |
1286 |
|
|
23.2 ?-Dicarbonylverbindungen als Zwischenstufen in der Synthese |
1296 |
|
|
23.3 Reaktionen von ?-Dicarbonyl-Anionen: Die Michael-Addition |
1302 |
|
|
23.4 Acyl-Anion-Äquivalente: Synthese von ?-Hydroxyketonen |
1305 |
|
|
Kapitel 24 Kohlenhydrate |
1325 |
|
|
24.1 Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate |
1325 |
|
|
24.2 Konformationen und cyclische Formen von Zuckern |
1330 |
|
|
24.3 Anomere einfacher Zucker: Mutarotation der Glucose |
1336 |
|
|
24.4 Polyfunktionelle Chemie der Zucker: Oxidation zu Carbonsäuren |
1338 |
|
|
24.5 Oxidative Spaltung von Zuckern |
1340 |
|
|
24.6 Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen |
1342 |
|
|
24.7 Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit Aminderivaten |
1343 |
|
|
24.8 Bildung von Estern und Ethern: Glycoside |
1344 |
|
|
24.9 Schrittweiser Auf- und Abbau von Zuckern |
1348 |
|
|
24.10 Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Übung zur Strukturbestimmung |
1352 |
|
|
24.11 Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide |
1355 |
|
|
24.12 Polysaccharide und andere Zucker in der Natur |
1360 |
|
|
Kapitel 25 Heterocyclen |
1381 |
|
|
25.1 Die Nomenklatur der Heterocyclen |
1384 |
|
|
25.2 Nicht aromatische Heterocyclen |
1386 |
|
|
25.3 Strukturen und Eigenschaften aromatischer Heterocyclopentadiene |
1390 |
|
|
25.4 Reaktionen der aromatischen Heterocyclopentadiene |
1395 |
|
|
25.5 Struktur und Darstellung von Pyridin, einem Azabenzol |
1400 |
|
|
25.6 Reaktionen des Pyridins |
1406 |
|
|
25.7 Chinolin und Isochinolin: Die Benzopyridine |
1409 |
|
|
25.8 Alkaloide: Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur |
1413 |
|
|
Kapitel 26 Aminosäuren, Peptide und Proteine |
1433 |
|
|
26.1 Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosäuren |
1434 |
|
|
26.2 Synthese von Aminosäuren: Eine Kombination aus Amin- und Carbonsäurechemie |
1441 |
|
|
26.3 Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren |
1444 |
|
|
26.4 Peptide und Proteine: Oligomere und Polymere von Aminosäuren |
1447 |
|
|
26.5 Bestimmung der Primärstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse |
1456 |
|
|
26.6 Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung für die Schutzgruppenchemie |
1463 |
|
|
26.7 Die Merrifield-Festphasen-Peptid-Synthese |
1467 |
|
|
26.8 Polypeptide in der Natur: Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hämoglobin |
1469 |
|
|
26.9 Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsäuren |
1471 |
|
|
26.10 Protein-Synthese über die RNA |
1478 |
|
|
26.11 DNA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie |
1480 |
|
|
Glossar |
1507 |
|
|
Lösungen zu den Übungen |
1517 |
|
|
Stichwortverzeichnis |
1605 |
|
|
Vorsatz |
1621 |
|
|
Nachsatz |
1623 |
|
|
EULA |
1624 |
|