Die Geschichte des Hans Giebenrath, die Hesse 1903 in Calw verfasste, also mehr als zehn Jahre nach den Vorfällen, die ihn vorübergehend aus der Bahn warfen – oder eben »unters Rad« brachten –, kann auch als Versuch verstanden werden, diese Ereignisse nachträglich zu verarbeiten. In Begegnungen mit Vergangenem äußerte sich Hesse folgendermaßen über die Erzählung:

In der Geschichte und Gestalt des kleinen Hans Giebenrath, zu dem als Mit- und Gegenspieler sein Freund Heilner gehört, wollte ich die Krise jener Entwicklungsjahre darstellen und mich von der Erinnerung an sie befreien, und um bei diesem Versuche, das, was mir an Überlegenheit und Reife fehlte, zu ersetzen, spielte ich ein wenig den Ankläger und Kritiker jenen Mächten gegenüber, denen Giebenrath erliegt und denen einst ich selber beinahe erlegen wäre: der Schule, der Theologie, der Tradition und Autorität. Wie gesagt, es war ein verfrühtes Unternehmen, auf das ich mich mit meinem Schülerroman einließ, und es ist dann auch nur sehr teilweise geglückt . . . aber . . . das Buch enthielt doch ein Stück wirklich erlebten und erlittenen Lebens . . .

Hesse hat betont, dass er zu der Zeit, als er Unterm Rad verfasste, noch »weit vom wirklichen Verstehen und Überwundenhaben entfernt« gewesen sei, worin sich wohl nicht das Eingeständnis verbirgt, dass seine in dem Buch enthaltenen Angriffe auf die ›Autorität‹ unberechtigt waren, aber Zweifel zum Ausdruck kommen, ob er seine Kritik differenziert genug zum Ausdruck gebracht hat. In Unterm Rad wird immer wieder eine starke emotionelle Betroffenheit des Verfassers spürbar. Diese äußert sich unter anderem in zahlreichen langen Passagen, in denen sich der Erzähler kommentierend einschaltet und dem Leser gleichermaßen eine Interpretation einzelner Episoden der Geschichte des Hans Giebenrath liefert. Ironisch weist er nach, dass das, was dem Jungen oder auch Heilner persönlich widerfährt, auf Missstände des Erziehungs- und Schulwesens im Allgemeinen zurückzuführen ist. So wird zum Beispiel die Unterdrückung des ›Sonderlings‹ Heilner folgendermaßen erklärt.